Ранним вечером 2 декабря 1943 года обер-лейтенант (по другим данным, всё ещё лейтенант и боевой офицер) Вернер Хан летел на своём «Мессершмитте» Me 210 над Бари, направляясь на северо-запад. Несколькими часами ранее тем же утром прибыл конвой в сопровождении эскортных эсминцев HMS Zetland, HMS Bicester и трёх минных тральщиков.
Гавань была переполнена, и многие корабли неск база данных номеров телеграмм олько дней ждали разгрузки. Например, груженный горчицей «Джон Харви», отплывший из Орана (Алжир) 18 ноября 1943 года (и осмотренный офицером 7-й химической роты в Аугусте (Сицилия) 26 ноября 1943 года), уже шесть дней стоял на рейде. Капитан Элвин Ф. Ноулз позже сообщил, что он якобы хотел, чтобы груз его корабля был разгружен быстрее, но по соображениям секретности ему не разрешили назвать в качестве причины опасный характер груза.
Летчик-разведчик Хан немедленно наблюдении Вольфраму фон Рихтгофену, командующему 2-м воздушным флотом. После консультации с Альбертом Кессельрингом было принято быстрое решение атаковать порт Бари, пункт снабжения всей 8-й британской армии, высадившейся на материковой части Италии из Северной Африки в сентябре 1943 года. К сожалению, Люфтваффе практически не присутствовало в Италии, а истребители Heinkel He 111, в распоряжении которых, помимо прочего, были специальные минные эскадрильи, были совершенно недостаточны. Фон Рихтгофен подсчитал, что ему потребуется не менее 150 Ju 88 A-4, которые должны были быть выведены из северной Италии и Югославии, но даже это количество было невозможным.